曹操自從立自己為大司空，將許都作為漢朝的都城后。為解除許都的威脅，率兵進擊駐在宛城的張繡。宛城，后來成為曹操的夢魘之地。
張繡是驃騎將軍張濟的侄兒，建安元年隨同張濟南下劫掠，補給軍需。進至荊州南陽郡時，與劉表進行了一場遭遇戰(zhàn)，張濟死于亂箭之下。張繡代領(lǐng)張濟軍隊。（這一幕，似曾相識，孫堅進攻劉表時，被射殺，后孫策接收其父軍隊。表哥好強大。）
賈詡當(dāng)時在張繡營中，勸諫張繡不要舉兵再與劉表相戰(zhàn)。如今勢弱，又軍兵疲憊，不如投靠劉表，屯軍宛城。劉表亦會接受，畢竟袁術(shù)駐軍也在劉表的邊上。
之后，劉表派人招誘張濟的余部，其眾聞訊而大喜，盡皆服從。于是張繡沒有報仇，委身于劉表的荊州之下。劉表遂安排張繡屯兵于宛城，張繡成為劉表在北方的藩屬勢力，替他抵御外敵。成互利互惠之局面。
當(dāng)時，曹操認為張繡是劉表埋在許都附近的一顆定時炸彈。威脅性很大，遂決定討伐張繡。賈詡再一次跑出來了，勸諫張繡投靠曹操，張繡表示還沒打就投降？好歹自己也是答應(yīng)劉表幫忙看下大門的呀。
賈詡則說出一番理論，“曹操如今把持漢室，討伐我等，然其勢大，不可力敵。況呂布未除，其剿滅我等必十分盡心也。故而，當(dāng)先投之。待其與呂布一決生死，再談其他。”，張繡頷首表示同意。然后曹操大軍剛進至淯水，張繡就率全軍投降。
曹操納降后，卻以張濟之妻為妾，激起張繡不滿。此時曹操與張濟之妻夜夜笙歌。曹操得知張繡不爽，心中有氣，便決定弄死張繡以防張繡再次反叛，不過嘛，張繡投降了，兵討不可能，罪罰不可能，那么刺殺好了。曹操便說道，“聽說張繡身邊的胡車兒，孔武有力是把好手。安民啊，你去以重金收賣胡車兒，本司空很欣賞他。告訴他，只要行刺張繡成功，那么本公給他的絕對不會少?！辈馨裁裾业胶噧海S以厚禮，結(jié)果胡車兒陽奉陰違，騙了曹安民，告訴了張繡。
張繡把賈詡召到身邊，相商辦法，賈詡說，“必須打，打跑曹操，打殘曹操。夜襲曹操，讓他一輩子記住今天的痛?！睆埨C遂反，是夜，率軍襲擊曹操營帳。
曹操慌不待穿衣，提前被胡車兒派人灌醉典韋護著曹操肉搏而出，曹安民騎馬欲逃，被曹操踹下馬，曹操翻身上馬而逃，典韋爆發(fā)出不一樣的力量，擋住追襲之人，后不甘心的倒下。后曹安民死于騎兵踐踏之下。曹操長子曹昂率部曲奔向曹操營帳，結(jié)果曹操早已突圍，他們陷入張繡的圍攻，曹昂戰(zhàn)死。
曹操回到大軍之中，戲志才遂率軍退至舞陰。曹操退到舞陰，聞典韋已死，為之痛哭。戲志才勸諫道，“主公，典韋乃真義士也。我已命人取其尸來，當(dāng)厚葬之。加封其子。主公勿太過傷心，現(xiàn)今張繡仍在城外。主公，當(dāng)保重身體要緊?！辈懿賴@曰，“典韋與操雖相伴二年而已，卻為我抗住傷害無數(shù)。忠義之士啊?！焙筮€軍許都，拜其子典滿為郎中，典滿請將其父歸葬襄邑。
此時，張繡匯集兵眾，進攻舞陰。臨行前，賈詡留守宛城，勸諫張繡。戲志才道，“不可力敵，以巧力破之。張繡來勢洶洶，我軍當(dāng)自以大軍盡在舞陰，以勢壓之，其懼則可小勝之。然后火速退還許都。”于是，曹操收合散兵，聚之一處，擺出三軍架勢，張繡一看，驚懼，遂稍一交鋒試探便敗退而走。
當(dāng)曹操率軍退回許都，張繡自知上當(dāng)，便揮師舞陰，進駐南陽等地。曹操派大將曹洪率軍進擊不利，據(jù)守葉縣。面對張繡和劉表軍的不斷侵擾，嚴守軍令的曹洪固守不出。
曹操回到許都，因這次長子曹昂在宛城中犧牲了，他的原配丁夫人悲痛得死去活來。丁夫人是曹操的正妻，不能生育，在她的陪嫁女生下曹昂兩子后去世。曹昂便一直由丁夫人撫養(yǎng)，視如己出。曹操悔恨不已，曹昂之死，一直讓他傷心，直到去世都未能釋然。而丁夫人也不肯原諒曹操。
同年九月，袁術(shù)率軍攻打陳國，誘殺陳王劉寵，并有其地，從東百構(gòu)成對許都的威脅，于是曹操親率大軍東征。袁術(shù)聽說曹操親自前來，大吃一驚，棄軍逃回淮南。
袁術(shù)如今實力和地位大不如前，自稱天子后屢屢受挫，內(nèi)部中人孫策在江東稱霸，又遭遇韓暹、楊奉背叛，呂布使其元氣大傷。袁術(shù)從此龜縮壽春，好不容易有點信心滅掉陳國，結(jié)果又面臨強敵曹操，直接嚇跑了。
留下大將張勛、李豐等人退守蘄縣。身為袁天子手下的大將軍張勛一臉茫然，手握重兵卻無從下手。曹操揮師進擊，張勛率眾匆忙與曹操交戰(zhàn)，而袁軍各自統(tǒng)帥意見不合，分兵拒敵，主帥一個個被曹操殺掉，橋蕤、李豐、梁綱、樂就等多人。唯有張勛幸免于難，率殘兵敗旅，逃回淮南。
曹操解除許都威脅，得勝還朝。而可憐的袁術(shù)天子，一年之中，先敗于呂布，再敗于曹操，將士損失殆盡，從此一蹶不振。袁術(shù)陷入覆滅的悲亡之中。
而曹操則是感慨，解除袁術(shù)一方威脅，便是來自張繡一方威脅，最后還有與袁紹的北方?jīng)Q戰(zhàn)。曹操感慨，時間真是不夠用，稱霸天下的路還很長。曹操對著雪夜對天長嘆，“卿等對于天下有何見解？對于我曹操有何評價？”時戲志才、荀彧、程昱、夏侯淵、夏侯惇、曹洪等親信站在曹操身后，紛紛發(fā)言，
“主公，戲不才，對于天下，莫可不可爭，對于主公，正值開疆?dāng)U土的壯年，匡扶漢室，袁紹之流不如主公也?！?p> “主公，荀某認為，天下只是漢天子的，我等為臣者，當(dāng)平定天下，便可安享晚年。主公，明主也。”
“主公，昱年邁，對于天下，我與主公想的是一樣。（先討張繡，再滅呂布，而后與袁紹相決戰(zhàn)。）主公能人所不能，與君爭天下者，皆將歸于塵土，葬于枯冢?！?p> “孟德，這天下我倆兄弟替你打，平定叛臣，建立不世之功勛。這主公，我倆只服你。”
“對于天下，我是您的先前卒。對于主公，洪將追隨一生?！?p> ……
當(dāng)年十一月，曹操親自南征，進至宛城。這一次攻擊，曹操面臨的是戰(zhàn)爭，而不是張繡率眾投降，兵不血刃獲得宛城那么簡單了。當(dāng)此之時，劉表部將鄧濟屯據(jù)湖陽，張繡則在舞陰，面對兩支部隊的難度，曹操率軍趁湖陽未做出反應(yīng)之前，攻下湖陽并生擒鄧濟。
之后，立馬乘勝轉(zhuǎn)攻舞陰，大敗張繡、劉表聯(lián)合軍，收復(fù)舞陰。曹操將許昌以南的失地全部收復(fù)，防止了許都危機的發(fā)生，曹操便率軍回師許都。
次年三月，曹操再次進兵南征，圍攻張繡的根據(jù)地穰縣。張繡據(jù)城堅守，曹操久不能下。五月，劉表派兵援救張繡，準備斷絕曹軍退路，時有袁紹兵投降曹操，報告袁紹與謀士田豐等準備偷襲許都。這次曹操得到消息便撤去，毫不猶豫。
曹操撤兵以后，賈詡勸張繡道，“將軍，不可追?！?。張繡道，“何懼其？其兗州后有袁紹，如今撤還路線前有劉表，后有我張繡。何愁曹操不大敗哉？”于是，張繡追了，賈詡這回緊跟張繡一起追去。
當(dāng)此之時，曹操前有劉表軍隊拒險，后有張繡追兵，前后受敵，形勢危急，于是命軍士連夜鑿險阻為地道，使輜重先撤，然后將精兵埋伏在后。天明，張繡、劉表等軍以為曹操已全軍撤退，傾全力來追。曹操伏兵俱起，步騎夾攻，大敗追軍。
張繡打算不追了，班師回家。賈詡勸道，“將軍，可追，必破大敵?！睆埨C疑惑不解，但追之，果破大敵。戰(zhàn)后，滿腹疑問的張繡問賈詡。賈詡對答曰，“此前不追，是因為曹操撤軍，曹操親自必然斷后。將軍不如曹操，必敗。然曹操已勝，之后留駐后方的人，必然不如將軍，則必勝。”
后于官渡之戰(zhàn)前，賈詡再度勸張繡投曹不投袁，袁紹是坐擁四州之大勢，而曹操則是些許精兵據(jù)二州之弱勢。投靠袁紹則是錦上添花，不為人注意，投靠曹操則是雪中送炭，恩情滿滿。張繡則道，“以袁紹之四世三公，兵多而將廣，吞吐天下，揮羽蒼穹，又有何難？”賈詡再三勸告，張繡便聽了意見，投身曹操，曹操欣然接受。張繡自此一直跟隨曹操征戰(zhàn)四方。而賈詡則進入了曹操五大謀士的名單之中。