建安五年正月，袁紹派陳琳書寫檄文《為袁紹檄豫州文》，這篇文章是寫給以劉備劉豫州為首的官僚們看的，檄文中把曹操罵得無法忍受。據(jù)說，聽得檄文后，還正好壓制了當(dāng)時又犯頭疼病的曹操的頭疼。（這一篇檄文，與唐朝駱賓王的“討武瞾檄”，同為千古名作。）
文中第一條，便是數(shù)落曹操爺爺曹騰和老爹曹嵩，說曹騰與左悺、徐璜等宦官勾結(jié)，把持朝政，“并作妖孽，饕餮放橫，傷化虐人”，這是把曹騰列入禍亂朝廷的十常侍之中，曹騰做的某些事確實過分。又說他爹夏侯嵩成為曹騰養(yǎng)子之后，改了姓也改了德性，參與賣官鬻爵之中，花錢做了太尉，位列三公。毀了朝廷的聲譽，有損了皇室的威嚴(yán)。
第二條，則是說因曹操使得大漢王朝陷入危機，說曹操是“奸閹遺丑”，謀逆不臣。袁紹奉詔討伐宦官，曹操悖逆不從。以致前大將軍何進(jìn)未能從容處理宦官一事，曹操又送上餿主意勸何進(jìn)下詔四方進(jìn)入東都勤王。結(jié)果造成，位在大將軍的何進(jìn)、何苗身死，漢少帝被廢，何太后被鴆殺。以致董卓進(jìn)京，禍亂朝綱。整個東都洛陽，隨之陷入恐慌之中。
第三條，便是把關(guān)東聯(lián)盟失敗全權(quán)歸咎于曹操，因為曹操當(dāng)時過激運動，以致關(guān)東聯(lián)盟內(nèi)部關(guān)系惡化，最后曹操又獨自追殺董卓慘敗，在陳琳筆下便成了“愚佻短慮”之徒，破壞關(guān)東計劃的豎子，“數(shù)喪師徒”以致關(guān)東聯(lián)盟失敗并且以破裂而告終。
第四條，則是把曹操憑自己本事而發(fā)跡的經(jīng)過，都一概說成由于袁紹的“棄瑕錄用”才能使得曹操得以生存：是袁紹，保舉了曹操為東郡太守；是袁紹，保舉了曹操為“兗州刺史”；是袁紹，在曹操被呂布偷占了兗州之時，派兵由北邊來打敗呂布，才把曹操救了下來。正是因為袁紹這位老大哥，曹操這個小弟才能一步步崛起走到現(xiàn)如今的程度。（這話猛地一聽，是袁紹對曹操十分好，實際上早已是兵戎相見，不再是年少之時的一對好朋友）
第五條，則是歷數(shù)曹操殺害忠良、背棄道德、違背仁義的事情：殺了正言直諫的前九江太守邊讓、議郎趙彥；拷打了太尉楊彪，讓他承認(rèn)曹操是對的；建立發(fā)丘中郎將及摸金校尉，發(fā)掘了梁孝王的墳?zāi)?，只為沖補軍費；用了七百個精兵圍住獻(xiàn)帝所住的宮闕，名為保衛(wèi)，實則監(jiān)視；曾經(jīng)勾結(jié)公孫瓚，企圖夾攻袁紹。最后得出結(jié)論，“歷觀載籍，無道之臣，貪殘虐烈，于操為甚”，陳琳筆下曹操是最垃圾的敗類。
于文末，則美化袁紹，如今袁紹奉天子之命，“奉漢威靈，折沖宇宙”。率“長戟百萬，胡騎千群。”之軍，何愁大業(yè)不成，“乃忠臣肝腦涂地之秋，烈士立功之會也，可不勖哉!”
這檄文一發(fā)表出來，當(dāng)時大漢王朝十三州刺史部及司隸校尉部，所有人都覺得這個寫檄文的寫得好，寫的妙。認(rèn)為寫出這個檄文的人，陳琳絕對是當(dāng)世之才。誰以后打仗拿著這種文章去討伐，絕對可以震懾敵軍，從而有力的打擊并對抗敵人。后來，曹操獲勝沒殺陳琳反而讓他留在手下，成為了建安七子之一。
二月，袁紹進(jìn)軍黎陽，企圖渡河尋求與曹軍主力決戰(zhàn)。他首先派顏良進(jìn)攻白馬的東郡太守劉延，也就是曹操的南部防線。袁紹企圖奪取黃河南岸要點，以保障主力渡河，順利南下決戰(zhàn)官渡。當(dāng)時，沮授勸諫袁紹，不要派出顏良，顏良勇而無謀，若未攻陷白馬，恐有失。但素來剛愎自用的袁紹又選擇不理不睬，照用顏良。（吾有上將顏良、文丑，袁紹一直是如此心態(tài)。對于二人作戰(zhàn)能力，袁紹還是很推崇的。說實話，若論陰謀，將決不如謀臣。）
四月，曹操為爭取主動，求得初戰(zhàn)的勝利，親自率兵北上解救白馬之圍。但曹操于黎陽與袁紹相持，曹操深感壓力倍增，本欲還兵再作打算。此時，謀士荀攸勸諫，認(rèn)為袁紹兵多，建議聲東擊西，分散其兵力，先引兵至延津，偽裝渡河攻袁紹后方，使袁紹分兵向西。然后，遣輕騎迅速襲擊進(jìn)攻白馬的袁軍，攻其不備，定可擊敗顏良。調(diào)虎離山之計，虛虛實實袁紹一時決計分不出是計還是真實兵員調(diào)動。
曹操依計行事，袁紹果然分兵延津。曹操乃乘機率輕騎，派張遼、關(guān)羽為前鋒，急趨白馬。關(guān)羽迅速迫近顏良軍，沖進(jìn)萬軍之中殺死顏良并斬首而還，袁軍潰敗。關(guān)羽之戰(zhàn)力，也因此戰(zhàn)而聞名。曹操解了白馬之圍后，遷徙白馬的百姓沿黃河向西撤退。白馬之圍雖解，袁紹南下已不可阻止。
袁紹率軍渡河追擊，軍至延津南，派大將文丑與劉備繼續(xù)率兵追擊曹軍，曹操當(dāng)時只有騎兵六百，駐于南阪（白馬之南）下，而袁軍達(dá)五六千騎，尚有步兵在后跟進(jìn)。曹操知事急，而無主意。想起來荀攸臨行前的錦囊，此時便打開荀攸留下的計策。
看完之后，曹操心里暗爽。曹操令士卒解鞍放馬，并故意將輜重丟棄道旁。袁軍一見果然中計，紛紛爭搶財物。對于曹操這些兵眾，則視為無物。曹操突然暴起發(fā)難，趁勢擊敗文丑來不及發(fā)布調(diào)令的袁軍，文丑為亂軍所殺，曹操命人手持顏良文丑之人頭，向四方炫耀自己的卓越功勛，并順利退回官渡，關(guān)羽封漢壽亭侯，等待決戰(zhàn)。
關(guān)羽建功立業(yè)之后，便向曹操提出，“如今已報曹公恩德，立得大功。漢壽亭侯受之有愧，若尋得劉備所在，羽便往投之。還望曹公勿怪?！辈懿偻饬耍髞肀阌胁懿贁∽呷A容道，關(guān)羽放棄過之的故事。
而袁紹則因次一戰(zhàn)，兩員大將顏良、文丑盡失，手下河北四庭柱缺二，袁紹軍隊的銳氣大減。袁紹本人更是心中苦水無數(shù)。并對沮授恭敬有加，請求接下來如何去做。
秋七月，汝南黃巾軍首領(lǐng)劉辟等叛歸袁紹。接到消息的袁紹十分高興，派遣劉備領(lǐng)兵與劉辟寇略許都以南，恰巧關(guān)羽得知劉備在袁紹處，遂從曹操處亡歸，至劉備處助之。
曹操一看關(guān)羽又跟著劉備混去了，心情不爽，命曹仁和劉備打了一場，劉備和劉辟的烏合之眾連戰(zhàn)不利，劉備退還袁紹處。關(guān)羽、張飛二將既然重新得到，兩位老婆又被關(guān)羽所救來到身旁。又因關(guān)羽有斬殺過顏良文丑的不良記錄，劉備便想要離開袁紹，以連結(jié)劉表為由，帶兵復(fù)到汝南，聯(lián)合黃巾余黨龔都，眾有數(shù)千人，曹操派遣蔡陽前來追殺，結(jié)果被劉備所殺。劉備順利逃亡荊州。