公元前208年7月，魏豹也逃到了東阿。齊國人聽說田儋戰(zhàn)死的消息之后，就擁立以前齊王田建的弟弟田假為齊王。田假封田角為丞相，田間為大將。
天降大雨，三個月難見星辰。劉邦在項梁的軍令下，襲擊章邯車騎部隊，周勃立下等功。劉邦又接連占領(lǐng)了爰戚、東緡，一直打到栗縣。奪取嚙桑時，周勃又最先登城。劉邦攻打亢父后，與項梁一同領(lǐng)兵去支援被章邯攻擊的田榮。劉邦帶領(lǐng)陳武等，在東阿大敗秦將章邯的部隊。
注：章邯第一次戰(zhàn)敗，是敗給了項梁手下的劉邦。這也是劉邦第一次與名將交手。
田榮領(lǐng)兵返回齊國。劉邦、項籍追趕秦兵，到城陽縣。城陽縣的守軍殊死頑抗，劉邦、項籍一起血洗了城陽守軍。在這場戰(zhàn)役中，劉邦結(jié)識了項籍的部下丁固，丁固對于劉邦的人品能力頗為敬佩。
注：此處血洗為殲滅敵軍，并非屠殺城中百姓。
公元前208年8月，劉邦和項籍駐軍在濮陽東，再次與章邯開戰(zhàn)，又一次打敗秦兵，攻城時樊噲率先登城，斬首二十三人，被賜爵為列大夫。章邯重振旗鼓，守衛(wèi)濮陽，掘壕引水自固。夏侯嬰，樊噲攻下戶牖；周勃攻下甄城。劉邦軍團轉(zhuǎn)而進攻都關(guān)，與項籍合攻定陶，沒能攻下。曹參夜襲占領(lǐng)了臨濟，周勃進攻壽張，又占領(lǐng)了卷縣。劉邦率軍占領(lǐng)了宛朐，俘獲了單父的縣令。靳歙，陳豨等人在這個時候加入了劉邦集團。
劉邦與項籍在雍丘又合兵一處，與秦軍作戰(zhàn)。楚軍進攻，三川郡守李由一面派人到濮陽向章邯求援，一面組織將士固守。李由身先士卒，拼死抵抗。激戰(zhàn)數(shù)天之后，胸口大腿多處受傷，血流如注。李由簡單包扎，繼續(xù)指揮作戰(zhàn)。楚軍破城之后，李由組織殘軍發(fā)動巷戰(zhàn)。一直殺到身邊僅有十幾人，最終不敵，被楚將曹參斬殺。李由死后，楚軍將士見他血染戰(zhàn)衣，仍手執(zhí)利劍，身體靠在墻邊不倒，都為之悲哀。
曹參斬殺李由之后，又俘虜秦朝軍候一人；樊噲斬敵首十六人，被賜上間爵；夏侯嬰被賜爵執(zhí)帛。劉邦，項羽又回師攻打外黃，未能攻下。劉邦在此時偶遇戚夫人，納為姬妾。
項籍比劉邦小24歲，多次協(xié)同作戰(zhàn)，讓項籍覺得兩個人意氣相投，互相敬佩，就和劉邦約為兄弟，以后共進退。至此，滅秦戰(zhàn)爭中，最主要的兩個人物，開始在歷史舞臺閃耀光芒。
田榮在敗逃?xùn)|阿的時候，章邯進行圍追阻截。項梁聽說田榮情況危急，項梁帶兵攻打亢父，與齊田榮、楚國司馬龍且的軍隊一起援救東阿，在東阿大敗秦軍。章邯向西撤退，項梁則乘勝追擊。田榮對齊人立田假為齊王一事非常氣憤，于是就帶兵返回齊國，攻擊齊王田假。田假不敵逃到楚國，丞相田角逃到趙國，田角的弟弟田間在此以前已到趙國求救，也就留在趙國不敢回齊國了。田榮于是立田儋的兒子田市為齊王，自任丞相，田橫為大將，平定了齊地。
楚軍之中，黥布驍勇善戰(zhàn)，總是列于眾軍之首，被封當(dāng)陽君。
項梁已經(jīng)打垮了東阿方面的秦軍，屢次派遣使者催促齊國軍隊，打算與它聯(lián)兵西進。田榮對楚國的使臣說：“楚國殺了田假，趙國殺了田角、田間，我就出兵?！表椓河峙墒钩颊f：“田假是楚國的朋友，走投無路才來依附我，我怎么能殺他呢。還請齊王以大局為重?！壁w國也不殺田角、田間。
田榮再次拒絕了楚國使臣，道：“手被毒蛇咬了就要砍手，腳被毒蛇咬了就要砍腳。為什么呢？因為倘若不這樣的話，就要害及全身。而現(xiàn)在田假、田角、田間對于楚國、趙國來說，并不是手足骨肉，為什么不殺掉他們？況且若是秦朝再得志于天下的話，那么不僅我們要身受其辱，而且連祖墳恐怕也要被人挖出?！背?、趙國都不肯答應(yīng)齊國的要求，田榮因此非常生氣，最終也不肯出兵援救。
胡亥得知李由戰(zhàn)死，心中恐慌。又增派長史司馬欣、董翳增兵協(xié)助章邯進攻起義軍。
話說項梁起事以來，連戰(zhàn)連捷。以為自己無敵于天下。宋義是楚國的令尹出身，文才武略都有涉獵，是個很有才華的人。宋義看到項梁勝利的狀態(tài)，覺得不妥。項梁是楚軍的中流砥柱，宋義又是投靠項梁的臣子，宋義理當(dāng)盡忠。
宋義就勸誡項梁：“打了勝仗以后，將士驕傲自滿，士卒放松懈怠，這不是好的現(xiàn)象，容易吃虧失敗??！”項梁回答：“秦軍不堪一擊，不足為患?！彼瘟x還不死心，又進言：“如今我軍士卒得意非常，輕而不備，秦軍的兵力正在集結(jié)，將軍還是小心為妙?！表椓好媛恫粣偅溃骸跋壬鄳]了?！?p> 項梁覺得宋義是個迂腐書生，不懂軍事。又覺得宋義絮絮叨叨，想要耳邊清凈，就讓宋義去出使齊國，修復(fù)和齊國的破裂關(guān)系。宋義心里怨憤項梁不聽自己的諫言，對楚軍擔(dān)憂非常，卻又無能為力。只好服從命令，前往齊國，也順勢保全自己。
無巧不巧，宋義路上恰好遇見了齊國的使者高陵君顯（姓氏沒有記載）。兩人一見如故，相談甚歡。高陵君對于宋義且敬且佩。兩人分別時，宋義對高陵君說：“依我觀之，武信君（項梁）再戰(zhàn)必敗無疑。您若是走的慢一點，武信君兵敗后到達，您還能保全自己。您若是提前到達武信君軍營，一旦發(fā)生戰(zhàn)事，性命難保?！?p> 高陵君將信將疑，問宋義為何這么說。宋義就把軍營之中，士卒不加以操練，軍官飲酒吹噓的事情說了出來。高陵君覺得宋義深諳統(tǒng)軍之法，所言有理，于是放緩行進速度。
公元前208年9月，月初，楚懷王給了魏豹幾千人馬，回兵奪取魏地。魏豹自立為魏王。項籍對齊國不肯發(fā)兵，十分惱怒，對田榮，田橫極為不滿。
章邯在黑夜中急行軍，人銜枚、馬疾走，偷襲駐兵定陶的項梁，大破沒有防備的項梁軍隊，殺死項梁。當(dāng)時陰雨連綿從七月到九月。劉邦和項籍正在攻打陳留，聽到項梁的死訊，全軍驚恐，于是與將軍呂臣引兵向東，將楚懷王由盱眙遷都到彭城。呂臣駐兵于彭城之東，項籍駐兵于彭城之西，劉邦駐兵于碭。
公元前208年9月，月末，楚懷王身為帝王之后，貴族血統(tǒng)一脈相承，在項梁死后，野心爆棚。于是合并呂臣、項籍的軍隊，歸自己直接指揮。劉邦因為眾臣推舉，又深得懷王信任，令其為碭郡長，加封武安侯，領(lǐng)碭郡之兵。因為項羽是項梁之侄，軍中威望甚高，任項羽為魯公，加封長安侯。呂臣出任司徒，呂臣的父親呂青為令尹。
劉邦封曹參為執(zhí)帛，號稱建成君。任命曹參為戚縣縣令，隸屬碭郡；劉邦任命周勃以虎賁令；任命夏侯嬰為執(zhí)珪。
這時期，秦兵強大，常常乘勝追擊義軍，諸將都畏其威而不敢入關(guān)。北有章邯刑徒軍，王離的長城軍圍；西有楊熊的秦銳士。章邯的刑徒軍尚且如此，楊熊乃當(dāng)世名將，所率精銳更是讓楚軍上下心驚膽裂。獨有項籍恨秦軍打敗并殺死項梁，十分憤怒，愿意和手足兄弟劉邦西進入關(guān)。楚國上下自從項梁戰(zhàn)敗后，一片混亂。